50 Lần Hẹn Hò Đầu Tiên

50 Lần Hẹn Hò Đầu Tiên: Phim kể về câu chuyện của Henry Roth (do Adam Sandler thủ vai), một chàng trai chơi bời, thích phiêu lưu và không muốn gắn bó với một mối quan hệ nghiêm túc. Henry làm việc tại một khu nghỉ dưỡng ở Hawaii và thường xuyên hẹn hò với du khách phụ nữ đến thăm khu vực này. Một ngày, Henry gặp Lucy Whitmore (do Drew Barrymore thủ vai), một cô gái vui vẻ và hồn nhiên, nhưng có vấn đề về trí nhớ sau một tai nạn giao thông. Lucy không thể ghi nhớ những gì đã xảy ra trong ngày hôm đó và khi thức dậy vào ngày hôm sau, cô lại nghĩ rằng đang sống trong cùng một ngày. Henry quyết định theo đuổi Lucy dù biết rằng mỗi ngày chỉ là một lần gặp mặt mới đối với cô. Anh tận tâm và sáng tạo trong việc tạo ra những hình tượng mới, những cách hẹn hò khác nhau để khiến Lucy cảm thấy hạnh phúc và yêu đời hơn. Dần dần, tình cảm giữa họ trở nên mạnh mẽ và Lucy bắt đầu tin tưởng vào tình yêu với Henry. Cuối cùng, với sự kiên trì và tình yêu chân thành, Henry đã chinh phục trái tim của Lucy và họ bắt đầu một mối quan hệ hạnh phúc. Phim kết thúc với hình ảnh của họ đang sống hạnh phúc bên nhau, dù Lucy vẫn phải đối mặt với vấn đề về trí nhớ của mình.